Ronald Wilson Reagan sinh ngày 6 tháng 2 năm 1911 trong căn hộ tầng hai của một tòa nhà thương mại ở Tampico, Illinois; ông là con của Jack Reagan và Nelle (Wilson) Reagan.[3] Cha ông làm nghề bán hàng và viết truyện; là hậu duệ của những người nhập cư Công giáo đến từ Tỉnh Tipperary, Ireland[4] còn mẹ ông gốc Scotland và Anh.[5] Reagan có một người anh tên là Neil (1908–1996), một nhân viên hành chính của một hãng quảng cáo.[6] Khi còn nhỏ, cha Reagan đặt cho ông biệt danh là "Dutch" (người Hà Lan) vì vẻ ngoài của ông giống như "một thằng nhỏ mập Hà Lan" và kiểu tóc cắt "cậu bé Hà Lan" của ông;[7] cái biệt danh này bám theo Ronald trong suốt quãng đời trẻ.[7] Gia đình của Reagan sống một thời gian ngắn tại một số thị trấn và thành phố của tiểu bang Illinois trong đó có Monmouth, Galesburg và Chicago,[8] cho đến năm 1919, khi họ quay trở lại Tampico và sống bên trên cửa hàng H. C. Pitney Variety.[3] Sau khi trở thành tổng thống, nghỉ ngơi tại tầng trên của khu cá nhân trong Tòa Bạch Ốc, Reagan đùa rằng ông đang "sống phía trên cửa hàng lần nữa".[9]

Theo Paul Kengor, tác giả sách God and Ronald Reagan (Thượng đế và Ronald Reagan (tạm dịch)), Reagan có một niềm tin đặc biệt mạnh mẽ về cái thiện của con người, xuất phát từ niềm tin lạc quan của mẹ ông, bà Nelle,[10] và niềm tin của một tín đồ Tin lành,[10] mà ông đã được thanh tẩy vào năm 1922.[11] Reagan chống đối mạnh mẽ tư tưởng kỳ thị chủng tộc. Ông nhớ lại có lần tại Dixon, lữ quán địa phương không cho phép người da đen nghỉ ở đó. Ông đã đưa họ về nhà của mình và mẹ ông mời họ nghỉ qua đêm rồi dùng điểm tâm vào sáng hôm sau.[12]

Sau khi cửa hàng Pitney đóng cửa cuối năm 1920, gia đình Reagan chuyển đến Dixon;[13] thị trấn "tiểu hoàn vũ" miền Trung Tây này có ấn tượng sâu sắc lâu dài đối với Reagan.[14] Ronald học tại Trường Trung học Dixon,[15] là nơi ông phát triển sở thích về kịch nghệ, thể thao, và kể chuyện.[16] Công việc đầu tiên của ông là nhân viên cứu hộ ở sông Rock tại Lowell Park, gần Dixon, vào năm 1927. Reagan đã thực hiện 77 vụ cứu người khi làm tại đây. Mỗi khi cứu được một người, ông lại khắc một dấu vào khúc gỗ.[16] Reagan theo học tại Đại học Eureka là nơi ông trở thành một thành viên của hội sinh viên Tau Kappa Epsilon, một cổ vũ viên,[17][18] với bằng chính là kinh tế học và xã hội học. Thanh danh của Reagan được phát triển khi ông trong vai trò một người biết đủ mọi thứ ngành nghề, xuất sắc về chính trị tại trường, các môn thể thao và sân khấu. Ông tham gia đội bóng bầu dục, là đội trưởng đội bơi lội và được bầu làm chủ tịch hội sinh viên. Trong vai trò chủ tịch hội sinh viên, Reagan lãnh đạo một cuộc biểu tình của sinh viên chống lại chủ tịch trường đại học sau khi ông này tìm cách cắt giảm nhân sự trong ban giám hiệu.[19]